این کارآفرین و کارشناس Shark Tank اولین کسب وکار خود را در مدرسه ابتدایی با فروش مداد های سفارشی به دوستان شاگرد ممتاز خود، آغاز کرد. در سن ۱۰ سالگی، پدر و مادرش طلاق گرفتند و او مجبور شد به خانواده کمک مالی کند.
درست پس از فارغ التحصیلی از دبیرستان، به عنوان یک گارسون در Red Lobster شروع به کار کرد. در عین حال، مادرش به او یاد داد که چطور کلاه پشمی بدوزد. فروش کلاه ها به قدری خوب بود که جان ۱۰۰ هزار دلار از مادرش دستمزد گرفت، در نهایت او رستوران را رها کرد و در عرض شش سال به درآمد ۳۵۰ میلیارد دلاری دست یافت.
این برند اکنون بیش از ۶ میلیارد دلار فروش دارد.
جان یک فرصت برای پیوستن به ” Shark Tank ” در اوایل دهه ۲۰۰۰ به عنوان کارشناس به دست آورد. او در فصل اول ۷۵۰ هزار دلار از دست دارد- اما این مسئله به او کمک کرد تا استراتژی سرمایه گذاری خود را اصلاح کند. او اکنون در هر سال میلیون ها دلار درآمد دارد. ارزش ثروت جان ۳۰۰ میلیون دلار است.